CBD e CBDA – Biosintesi e differenze

La produzione di CBD all’interno della pianta di cannabis ha origine da un precursore comune al THC ed a numerosi altri cannabinoidi, ovvero l’acido cannabigerolico (CBGA).

Il CBGA è il primo cannabinoide biogenico che si forma nella pianta e da questo vengono sintetizzati, tra gli altri, l’acido cannabidiolico (CBDA) e l’acido tetraidrocannabinolico (THCA). La loro formazione avviene attraverso una reazione enzimatica che coinvolge l’enzima CBDA sintasi nel primo caso e l’enzima THCA sintasi nel secondo caso, entrambi prodotti dall’organismo vegetale.

 

 

La successiva trasformazione da CBDA a CBD avviene attraverso una reazione chimica nota come decarbossilazione, ovvero la perdita di una molecola di CO2. Per avvenire, tale reazione necessità di temperature elevate (115-150 °C per il CBD) che vengono soddisfatte, ad esempio, durante la combustione.

Il CBDA dunque non è altro che il precursore del CBD ed è l’unico, dei due, ad essere prodotto dall’organismo vegetale. Una piccola percentuale di CBD è comunque presente naturalmente nella pianta di cannabis e viene prodotta attraverso altre reazioni di trasformazione del CBDA.

Infatti, prendendo in considerazione il rapporto CBD/CBDA, la quantità iniziale del composto acido che si riscontra nelle infiorescenze è relativamente molto più elevata.

Il CBD può anche essere sintetizzato chimicamente, come dimostrato da alcuni gruppi di ricerca.[1][2]

Il processo di formazione del THC è analogo a quello sopra descritto per il CBD, con la differenza che il precursore in questo caso è il THCA.

 

 

Nonostante il CBDA sia considerato un cannabinoide inattivo dal punto di vista farmacologico, rimane un composto interessante dalle proprietà ancora poco chiare. I suoi effetti non hanno ancora ottenuto particolari riconoscimenti dal mondo accademico ma le poche ricerche realizzate in ambito scientifico hanno dato risultati promettenti. Risulta, infatti, che questo cannabinoide abbia proprietà potenzialmente benefiche come, ad esempio, potere antinfiammatorio e antiproliferativo.[3][4]

Sul CBD, invece, sono state condotte ricerche molto più approfondite e la comunità scientifica sta mostrando sempre più interesse verso questo cannabinoide, viste le sue potenziali proprietà terapeutiche. Per una lettura più approfondita sull’argomento vi invitiamo a leggere il post "CBD - Definizione e proprietà terapeutiche" di questo blog.

 

 

[1] Baek et al. - Boron triflouride etherate on alimina - a modified Lewis acid reagent. An improved synthesis of cannabidiol (1985)

[2] Kobayashi et al. - Synthesis of cannabidiols via alkenylation of cyclohexenyl monoacetate (2006)

[3] Takeda et al. - Cannabidiolic acid as a selective cyclooxygenase-2 inhibitory component in cannabis (2008)

[4] Takeda et al. - Cannabidiolic acid, a major cannabinoid in fiber-type cannabis, is an inhibitor of MDA-MB-231 breast cancer cell migration (2012)